WOLA se opone desde hace tiempo al embargo estadounidense a Cuba, el cual ha demostrado ser ineficaz para promover los derechos humanos e impulsar reformas políticas significativas. La administración de Obama avanzó en la normalización de las relaciones diplomáticas en beneficio del pueblo cubano, dando paso a un acceso generalizado a Internet y a mayores perspectivas económicas. Desde entonces, las sucesivas presidencias estadounidenses no han aplicado políticas que mejoren sustancialmente la crisis humanitaria de la isla y fomenten el cambio. A pesar de este entorno desafiante, WOLA se mantiene comprometida a eliminar las barreras a las relaciones entre ambos países.